사랑에 아까울 게 없던 그녀, 사랑을 완성할 줄 알았던 스물 아홉에 듣게 된 인정할 수 없는 그의 한마디. ‘그게 사랑인 줄 알아? 옛날 남자들한테 가서 물어봐. 널 사랑했는지!’ 1주년 기념일에 네 번째 남자, 찬에게 이별통보를 받은 나지니(김선아). 이별의 순간 그녀에게 날아온 가슴 아픈 말을 되뇌이며 다이어리 속에 소중하게 간직해 온 지나간 사랑들을 떠올려 본다. 구현오빠(이현우)와의 풋풋했던 첫사랑, 캠퍼스를 함께 누비던 정석오빠(김수로), 유인이(공유)와의 짜릿했던 시간들이 그녀에겐 아름답기만 한 기억으로 남아있는데…

과거의 남자들을 찾아간 그녀가 알고 싶은 단 하나의 진실. ‘날 사랑했나요…?’찬의 말을 머릿 속에서 지울 수 없는 지니는 ‘그 남자들은 날 사랑했을 거야’라고 혼자 되뇌이는 대신 직접 찾아가 지나간 사랑을 확인하기로 결심한다. 그러나 남자들은 더 이상 다이어리 속에 지니의 필체로 간직 된 그들이 아니다. 전혀 딴판인 얼굴로 사랑을 부정하고 지니의 추억마저 산산조각 박살 내 버리는데…

기록 당한 남자들을 위해 다이어리를 펼쳐 든 그녀의 정정당당 청구내역. ‘일센티도 안 빼놓고 다 적어 놨거든. 반드시. 꼭. 받아 낼거야!’이제 그녀에게 남은 건 세 남자들을 만나면서 사랑의 첫 떨림부터 헤어짐의 순간까지 빠짐없이 써 내려간 세권의 다이어리 뿐. 지니는 추억을 부둥켜 안고 우는 대신, 자신의 사랑을 보상 받기 위해 다이어리를 증거로 작성한 치밀한 청구서를 남자들에게 날리고. 그날 이후 과거의 남자들은 좌불안석, 불안한 나날을 보내게 되는데… 옛 남자들을 향한 그녀의 조용한 경고. ‘나, 당신들에게 말한다! 내 사랑을 물로 보지마!’